Cuando está a punto de perder su casa de la infancia, Maddie (Lawrence) descubre un curioso anuncio de trabajo: unos adinerados padres controladores están buscando a alguien que salga en una cita con su introvertido hijo de 19 años, Percy, antes de que este vaya a la Universidad. Para su sorpresa, Maddie descubre pronto que la torpeza de Percy no está tan clara.