La Autopista de Long Island (L.I.E.), la carretera que atraviesa la zona suburbana de Long Island con sus "calles moviéndose al este, calles moviéndose al oeste, y las calles que te llevan directamente al infierno" sirve como la metáfora central de esta reflexión sobre la adolescencia y su vulnerabilidad. Howie Blitzer (Paul Franklin Dano) es un chico de quince años sensible y miembro de una pandilla muy peculiar y peligrosa. La reciente muerte de su madre (en un accidente de coche en la salida 52 de L.I.E.) y la indiferencia de su padre (Bruce Altman), le hacen sentirse abandonado en medio de un mundo lleno de sexo, violencia, y peligro. Cuando su mejor amigo Gary (Billy Kay) le convence para robar la casa de su "particular" vecino, Big John, de 60 años (Brian Cox), el escaso equilibrio de su naturaleza adolescente desaparece por completo..