Harry Sanborn (Jack Nicholson) es un solterón recalcitrante que sólo sale con mujeres mucho más jóvenes que él. Él y Marin (Amanda Peet), su última conquista, han planeado un romántico fin de semana en la casa de la playa de la madre de ella. Cuando Harry sufre un infarto, la madre de Marin, Erica Barry (Diane Keaton), una famosa escritora divorciada, acepta a regañadientes cuidarlo hasta que se reponga. Harry, asombrado, se da cuenta de que se siente atraído por ella. Pero a Erica también la corteja un joven médico. Una vez recuperado, Harry vuelve a su casa y a sus viejos hábitos. Sin embargo, la relación con Erica ha alterado su vida y sus sentimientos.