Charlie Harper (Charlie Sheen) es un soltero con dinero que tiene una casa en la playa y gran éxito con las mujeres. Pero su informal estilo de vida en Malibú se ve bruscamente interrumpido cuando su hermano Alan (Jon Cryer), muy deprimido por su divorcio, y su hijo Jake (Angus T. Jones), llegan para quedarse a vivir con él. La situación se complica aún más gracias a Evelyn (Holland Taylor), la egocéntrica y controladora madre de Charlie y Alan y a la mujer de Alan (Marin Hinkle), de la que se está separando y que posiblemente sea lesbiana. Además, está Berta (Conchata Ferrell), la dominante ama de llaves de Charlie. A pesar de la complejidad de sus vidas y de sus tensas relaciones, Charlie y Alan tienen una cosa en común: adoran a Jake y quieren lo mejor para él.