John Lyshitski (Dax Shepard), delincuente profesional y contumaz perdedor, ha tramado la mejor forma de vengarse del juez que le mandó a la cárcel: ocuparse de que el repelente hijo del magistrado, Nelson Biederman IV (Will Arnett), sobreviva a una temporada en el trullo. Cuando Nelson es condenado erróneamente y enviado a prisión, John logra, encantado, que le encarcelen con él, convirtiéndose en su compañero de celda y asegurándose que su nuevo compañero reciba el "tratamiento completo"...