Brandon (Michael Fassbender) es un apuesto treintañero neoyorquino con serios problemas para controlar y disfrutar de su agitada vida sexual. Obesionado con el sexo, Brandon se pasa el día viendo páginas pornográficas, contratando prostitutas y manteniendo relaciones esporádicas con solteras de Manhattan. Un día aparece su hermana menor Sissy (Carey Mulligan) en casa sin avisar con la intención de quedarse unos días en su apartamento.